تاریخ سبک چیتوریو با بنیانگذار آن یعنی تسویوشی چیتوسه آغاز می‌شود. وی در محله‌ی کوموچی از مناطق شهر ناها در جزیره اُکیناوا و به تاریخ هیجدهم اکتبر سال 1898 متولد شد و در این جزیره‌ی کوچک که آن را مهد کاراته می‌دانند، چی‌توسه رشد کرد.

نام اصلی‌ او گوچوکو چی‌نِن بود و پدر وی نیز چی‌یو‌یو چی‌نِن نامیده می‌شد به کار فروشندگی اشتغال داشت. در سال 1922 چیتوسه با ورود به شهر توکیو و ثبت‌نام در کالج پزشکی نام خود را نیز تعویض نمود.

در بررسی تاریخچه چیتو ریو، باید نیم‌ نگاهی نیز به سیر تحول این هنر رزمی در جزیره داشت که تأثیرات آن باعث شکل‌گیری کاراته‌ی چیتوسه گردید. اساتید دوره‌ی کلاسیک کاراته و کوبودو در خلال عمر خود ایده‌ها و افکاری را اشاعه دادند، متعاقباً برخی از این ایده‌ها به دکتر چیتوسه منتقل گردید و به وی کمک نمود تا روش ابداعی خود را تکمیل و به نام چیتو ریو ارائه نماید.

پدربزرگ مادرش یکی از استادان بزرگ و معروف در کاراته بود. او کسی نبود جز سوکون (بوشی) ماتسومورا. بوشی یکی از اساتید بزرگ توده در قرن هیجدهم بود. وی نیز زمانیکه سیزده سال داشت کاراته را تحت نظر استاد هفتاد و هشت ساله خود یعنی ساکوگاوا آغاز نمود. استاد ساکوگاوا نیز از شاگردان پی‌چین تاکاهارا بود و او نیز هنر رزمی را از مستشار نظامی چینی در دربار پادشاه اُکیناوا یعنی کوسانکوی بزرگ فرا گرفت.

از راست: کونیشی، فوناکوشی، چیتوسه و ناکازونه

چی‌توسه آموزش کاراته‌ی خود را زمانی که هفت ساله بود آغاز نمود، یعنی در سال 1905. اولین استاد وی اُنچو نیگاکی آراکاکی 60 ساله بود. استاد آراکاگی اولین کاتایی که به چی‌توسه‌ی جوان تعلیم داد کاتای سی‌سان بود. روش آموزشی کاراته در آن روزها آموزش کاتا بود. تمرین کیهون و کومیته که امروزه رایج است ناشناخته بود. در آن روزها نیز روش (ریو) و یا سبک به مفهوم امروزی معنا نداشت. همه اساتید ادعا داشتند که کاراته آموزش می‌دهند. سبک مهم تلقی نمی‌شد. سال‌ها چیتوسه جوان روی یک کاتای سی‌سان تمرین کرد، تنها زمانیکه به 14 سالگی رسید آراگاکی به او کاتای دوم را آموخت.

زمانیکه وارد دبیرستان شد فرصت بیشتری پیدا کرد تا با استاد ایتوسو تمرین کند. کارشناسان عقیده دارند که استاد ایتوسو هنر رزمی توده (مشت چینی)‌ را به مدلی که امروزه رایج می‌باشد یعنی کاراته تبدیل نموده و گسترش داده است. وی خالق کاتاهای پی‌نان (هیان) نیز می‌باشد. 

یکی از دوستان چیتوسه که همکلاس وی نیز بود شوشین ناگامینه نامیده می‌شد. او بعدها روش ماتسوبایاشی شورین‌ریو را بنیان و مدتی نیز رییس فدراسیون کاراته اُکیناوا شد. یکی از آموزگاران کاراته در دبیرستانی که چیتوسه تحصیل می‌کرد بعدها بعنوان مشهورترین استاد کاراته قرن بیستم شناخته شد که گیچین فوناکوشی نام داشت. پسر استاد فوناکوشی یعنی یوشی‌تاکا (گِی‌کو) نیز از همکلاسیان دبیرستانی دکتر چیتوسه بود.

کاتاهای دیگری که آراکاکی به چیتوسه آموزش داد عبارت بودند از: شی‌سوچین، نی‌سی‌شی و سانچین. همینطور از استاد کیان کاتاهای باسای و کوسانکو و از استاد ایتوسو کاتاهای روهای را فرا گرفت. و نیز با اساتید معروفی همچون هیگائونا، میاگی (بنیانگذار گوجو ریو) و مابونی (بنیانگذار شیتو ریو) تمرینات بسیاری داشت.

از سال 1922 تا 1932 چیتوسه در کالج پزشکی مشغول تحصیل بود و کاراته را در اوقاتی که درس نداشت تمرین می‌کرد و گاهاً نیز در امر آموزش به معلم دوران دبیرستان خود یعنی استاد فوناکوشی کمک می‌کرد. در سال 1931 شاگردی تازه وارد قدم به دوجوی فوناکوشی گذاشت و از چیتوسه خواسته شد که به او آموزش دهد. نام این محصل جدید ماساتوشی ناکایاما بود که بعدها سرمربی انجمن کاراته ژاپن JKA گردید و منشاء خدمات بزرگی به جامعه‌ی شوتوکان شد.

 در خلال این زمان (دوران نظامی‌گری در ژاپن) دکتر چی‌توسه به کار طبابت اشتغال داشت و در خلال جنگ نیز همانند همگان به خدمت در ارتش فرا خوانده و به استان منچوری چین اعزام شد. در آنجا نیز با افراد محلی ارتباط برقرار و به فراگیری کونگ‌فوی چینی مشغول شد. پس از جنگ و دوران ممنوعیت بودو در ژاپن کمر همت بسته و بیش از پیش مشغول آموزش و توسعه کاراته خود یعنی چیتوریو گردید.

ششم ژوئن سال 1984 (شانزدهم خرداد ماه 1363) دکتر چیتوسه در هشتاد و شش سالگی درگذشت.